孟云（韩庚 饰）和余飞（郑恺 饰）这对难兄难弟，在历经情场的洗礼之后，终于来到了谈婚论嫁的年纪。正在经历“分手后遗症”的孟云，面对家人的催促，带着“为什么要结婚”的疑问，开始寻找真爱；而余飞和女友丁点（曾梦雪 饰）为了应对结婚后即将产生的各种情况，自创了“结婚冷静期”，将婚后生活提前预演。两兄弟开启一场全新的爱情挑战……

节目编导伊泽（郭采洁 饰）在工作中重遇多年前有过一次邂逅的明星余飞（郑恺 饰），两人的再度邂逅让伊泽如入梦境，原以为美梦成真时，童话破碎了，伊泽暗暗做出了一个决定……在一场“谁先认真谁就输了”的爱情游戏中，谁会是最后赢家呢？